বলিউডে নিজের অবস্থান গড়ে তোলা সহজ ছিল না কাশমিরা শাহ-এর জন্য। ছোট একটি চরিত্র আর সামান্য পারিশ্রমিক সব মিলিয়ে শুরুটা ছিল বেশ কঠিন। তবুও একটি সিনেমাই বদলে দেয় তাঁর জীবনের গতিপথ। সেই সিনেমা ছিল ইয়েস বস, যেখানে তিনি অভিনয় করেছিলেন শাহরুখ খানের সঙ্গে।
পর্দায় কাশমিরাকে দেখা গিয়েছিল ধনী ও আত্মবিশ্বাসী এক নারী হিসেবে। কিন্তু বাস্তব জীবনে তখন তিনি ছিলেন সংগ্রামী। শুটিং সেটে অন্য শিল্পীরা যখন দামি গাড়িতে করে আসতেন, তখন তিনি আসতেন অটোরিকশায়।
নিজের আর্থিক সীমাবদ্ধতার কথা আড়াল করতেই তিনি প্রতিদিন সময়ের আগেই সেটে পৌঁছে যেতেন, যেন কেউ বুঝতে না পারে তাঁর বাস্তব অবস্থা। সেই ছবিতে কাজ করে তিনি পেয়েছিলেন মাত্র ৩০ হাজার রুপি।